二溴乙酸乙酯
在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应，根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。
低温条件下，在锌/银-石墨作用下，二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应，生成α-溴-β-羟基酯 (式2)，再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应，得到α,β-不饱和酯，这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)。
在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)。
控制反应条件，苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。
在铜或锌粉作用下，单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)。
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中文名二溴乙酸乙酯
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英文名ethyl dibromoacetate
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中文别名二溴以乙酸乙酯
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英文别名
Dibrom-essigsaeure-aethylester Acetic acid,dibromo-,ethyl ester MFCD00041718 Dibromoacetic acid,ethyl ester Ethyl dibromoacetate EINECS 210-510-7 Acetic acid,2,2-dibromo-,ethyl ester -
常用名二溴乙酸乙酯
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C A S号617-33-4
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密度1.902
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沸点77ºC (12 mmHg)
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熔点N/A
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化学式C4H6Br2O2
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结构式
1、 摩尔折射率：37.77
2、 摩尔体积（cm3/mol）：124.7
3、 等张比容（90.2K）：317.6
4、 表面张力（dyne/cm）：42.0
5、 极化率（10-24cm3）：14.97
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闪点76-78°C/12mm
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分子量245.89700
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精确质量243.87300
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P S A26.30000
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外观形状透明无色至淡棕色液体
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储存条件
将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉，干爽的位置。
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稳定性
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水溶解性
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形态
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H L B值
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粘度
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PH值
在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应，根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。
低温条件下，在锌/银-石墨作用下，二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应，生成α-溴-β-羟基酯 (式2)，再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应，得到α,β-不饱和酯，这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)。
在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)。
控制反应条件，苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。
在铜或锌粉作用下，单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)。
由乙酸乙酯在赤磷存在下与溴作用而得。
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二溴乙酸乙酯MSDS英文版
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| 危害码 (欧洲) | Xi |
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| 风险声明 (欧洲) | 36/37/38 |
| 安全声明 (欧洲) | 37/39-26 |
| 危险品运输编码 | UN 3265 |
| 海关编码 | 2915900090 |
