氰基甲酸甲酯

产品名称

中文名

氰基甲酸甲酯
英文名

Methyl cyanoformate
中文别名

英文别名

Methyl cyanoformate

Carbonocyanidic acid, methyl ester

Formic acid, cyano-, methyl ester

Methyl carbonocyanidate

Cyanoformate methyl ester

MFCD00013420

EINECS 241-626-6

常用名

氰基甲酸甲酯
C A S号

17640-15-2

物理性质

密度

1.1±0.1 g/cm3
沸点

100.5±0.0 °C at 760 mmHg
熔点

°Cd ec.)
化学式

C₃H₃NO₂
结构式

1、摩尔折射率：17.63

2、摩尔体积（cm³/mol）：74.9

3、等张比容（90.2K）：184.5

4、表面张力（dyne/cm）：36.8

5、极化率：6.99

6、介电常数：未确定
闪点

26.1±0.0 °C
分子量

85.061
精确质量

85.016380
P S A

50.09000
外观形状
储存条件

密闭，阴凉，干燥处，惰性气体中
稳定性
水溶解性
形态

浅黄色液体
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

氰基甲酸甲酯 (NCCO₂Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。

在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)。

17640-15-2 use

当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)。

如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。

氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)。

17640-15-2 use

制备方法

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。

安全提醒

MSDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰基甲酸甲酯
化学品英文名称：	Methyl cyanoformate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	17640-15-2
分子式：	C₃H₃NO₂
分子量：	85.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：氰基甲酸甲酯

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	本品的毒作用与氢氰酸相似，在低浓度时，可出现较氢氰酸更高的毒性。对粘膜有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着．用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	26
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。车间应配备急救设备及

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有酯臭味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	100
相对密度(水=1)：	1．08
相对蒸气密度(空气=1)：	2．95
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	26
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C₃H₃NO₂
分子量：	85.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、苯、乙醚。
主要用途：	用作农业杀虫剂、农药和用于火车车厢消毒，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原刑、强酸、强碱、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属高毒类 LD50： LC50：300mg／m3，15分钟(小鼠吸入)[LC]
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。搬运时要轻装轻卸，防止包
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

符号	GHS02, GHS06
信号词	Danger
危害声明	H226-H300 + H310 + H330-H315-H319
警示性声明	P260-P264-P280-P284-P301 + P310-P302 + P350
个人防护装备	Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲)	T+: Very toxic;
风险声明 (欧洲)	R10;R26/27/28;R36/37/38
安全声明 (欧洲)	26-28-36/37-45
危险品运输编码	UN 3275 6.1/PG 2
WGK德国	3
RTECS号	LQ7525000
包装等级	III
危险类别	3.2
海关编码	2926909090

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运