Grubbs 2 代催化剂

产品名称

中文名

Grubbs 2 代催化剂
英文名

Grubbs Catalyst 2nd Generation
中文别名

Grubbs 第二代催化剂 | 格拉布催化剂 | Grubbs第二代催化剂 | 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌 | 苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌 | Grubbs催化剂 | Grubbs2代催化剂 | GRUBB‘S第二代催化剂

英文别名

GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST

(1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichloro(phenylmethylene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium

[1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny

MFCD03453237

Grubb's 2nd generation catalyst

Benzylidene(dichloro)(1,3-dimesityl-2-imidazolidinylidene)ruthenium - tricyclohexylphosphine (1:1)

Phosphine, tricyclohexyl-, compd. with [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(phenylmethylene)ruthenium (1:1)

Grubbs catalyst,2nd Generation

Grubbs 2

常用名

Grubbs 2 代催化剂
C A S号

246047-72-3

物理性质

密度

N/A
沸点

N/A
熔点

143-149ºC
化学式

C₄₆H₆₅Cl₂N₂PRu
结构式
闪点

N/A
分子量

848.971
精确质量

848.330627
P S A

20.07000
外观形状

粉红色-棕色至红色-紫色晶体或粉末
储存条件

2-8°C
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应，催化剂在反应过程中比较稳定，自身不容易发生分解^[4~6]。与第I代催化剂相比，它具有更强的稳定性，更高的反应活性。反应条件更加温和，用量也相对更小，大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短，具有更加广阔的应用前景。

与第I代催化剂不同的是，该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时，能够克服位阻的影响，高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1)。

246047-72-3 use

在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时，第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应，而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2)。

246047-72-3 use

在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时，如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而，由于第II代催化剂自身较高的反应活性，即使不使用路易斯酸试剂，产物也能达到较好的收率 (式3)。

246047-72-3 use

在含氮类底物的RCM反应中，第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是，在Ti(O-ⁱPr)₄的帮助下，无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4，式5)。

246047-72-3 use

制备方法

实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备^[1~3]。

安全提醒

MSDS

Grubbs 2 代催化剂MSDS英文版

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

符号	GHS02
信号词	Warning
危害声明	H228
警示性声明	P210
个人防护装备	Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲)	F
风险声明 (欧洲)	36/37/38
安全声明 (欧洲)	26-36/37/39
危险品运输编码	1325
WGK德国	3
包装等级	Ⅱ

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运