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沙丙蝶呤

沙丙蝶呤

四氢生物蝶呤(tetrahydrobiopterin,BH4)属于芳香族氨基酸羟化酶的辅酶,是一氧化氮合酶(nitric oxide synthase,NOS)三种同工酶-内皮型-氧化氮合酶(endothelial nitric oxide synthase,eNOS),神经元型一氧化氮合酶(neuronal nitric oxide synthase,nNOS)和诱导型一氧化氮合酶(inducible nitric oxide synthase,iNOS)的辅因子。
BH4在酶促反应中作为电子载体起还原剂的作用,是8个重要的加单氧酶的必需辅助因子,包括4个芳香族氨基酸羟化酶(AAAH)、3个NOS和1个烷基甘油加单氧酶(AGMO),并存在于高等动物每个细胞和组织参与多个生理和病理过程。AAAH包括苯丙氨酸羟化酶(PAH)、酪氨酸羟化酶(TH)和色氨酸羟化酶(TPH)。BH4氧化型为二氢生物蝶呤,后者在二氢生物蝶呤还原酶催化下以NADPH为供氢体还原再生成为四氢生物蝶呤。
在正常生理状况下,BH4水平充足,NOS催化L-精氨酸产生一氧化氮(nitric oxide,NO),并参与下游部分通路的调节。BH4不仅参与NO的合成等许多生理过程,同时也参与如炎症血管内皮功能障碍糖尿病心血管疾病等病理过程;当其缺乏时,其催化产物是过氧化物,将导致以儿茶酚胺、血清素(单胺类神经递质)缺乏为病理生理特点,伴有或不伴有高苯丙氨酸血症的一系列罕见的遗传性神经系统疾病,可能导致高血压等一系列心血管活动的改变,并可能参与心脏肥厚、心脏结构重建和缺血/再灌注的病理和生理过程。治疗方法为单纯补充BH4或联合补充BH4、L-多巴卡比多巴和5-羟色氨酸。
产品名称
  • 中文名
    沙丙蝶呤
  • 英文名
    Sapropterin
  • 中文别名
    沙普蝶呤 | [6R-[6R^^(1R^^,2S^^)]]-2-氨基-6-(1,2-二羟丙基)-5,6,7,8-四氢-4(1H)-喋呤二酮 | 四氢生物蝶呤
  • 英文别名
    Sapropterin
    (6R,1'R,2'S)-6-(1',2'-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin
    6b-5,6,7,8-Tetrahydro-L-biopterin
    Dapropterin
    (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone
    (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin
    (6R)-Tetrahydrobiopterin
    6R-tetahydrobiopterin
    6R-Tetrahydro-L-biopterin
    R-THBP6R-BH4
    (6R)-L-erythro-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
    sapropterina
    sapropterinum
    (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(1H)-one
    R-THBP
    (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
    (6R)-L-erythro-Tetrahydrobiopterin
    4(1H)-Pteridinone, 2-amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, (6R)-
    [6R-[6R*(1R*,2S*)]]-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone
  • 常用名
    沙丙蝶呤
  • C A S号
    62989-33-7
物理性质
  • 密度
    1.9±0.1 g/cm3
  • 沸点
    506.6±60.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    N/A
  • 化学式
    C9H15N5O3
  • 结构式

    1、 摩尔折射率:55.42

    2、 摩尔体积(cm3/mol):127.1

    3、 等张比容(90.2K):387.9

    4、 表面张力(dyne/cm):86.7

    5、 极化率(10-24cm3):21.97

  • 闪点
    260.2±32.9 °C
  • 分子量
    241.247
  • 精确质量
    241.117493
  • P S A
    136.29000
  • 外观形状
  • 储存条件
    −20°C
  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
四氢生物蝶呤(tetrahydrobiopterin,BH4)属于芳香族氨基酸羟化酶的辅酶,是一氧化氮合酶(nitric oxide synthase,NOS)三种同工酶-内皮型-氧化氮合酶(endothelial nitric oxide synthase,eNOS),神经元型一氧化氮合酶(neuronal nitric oxide synthase,nNOS)和诱导型一氧化氮合酶(inducible nitric oxide synthase,iNOS)的辅因子。
BH4在酶促反应中作为电子载体起还原剂的作用,是8个重要的加单氧酶的必需辅助因子,包括4个芳香族氨基酸羟化酶(AAAH)、3个NOS和1个烷基甘油加单氧酶(AGMO),并存在于高等动物每个细胞和组织参与多个生理和病理过程。AAAH包括苯丙氨酸羟化酶(PAH)、酪氨酸羟化酶(TH)和色氨酸羟化酶(TPH)。BH4氧化型为二氢生物蝶呤,后者在二氢生物蝶呤还原酶催化下以NADPH为供氢体还原再生成为四氢生物蝶呤。
在正常生理状况下,BH4水平充足,NOS催化L-精氨酸产生一氧化氮(nitric oxide,NO),并参与下游部分通路的调节。BH4不仅参与NO的合成等许多生理过程,同时也参与如炎症血管内皮功能障碍糖尿病心血管疾病等病理过程;当其缺乏时,其催化产物是过氧化物,将导致以儿茶酚胺、血清素(单胺类神经递质)缺乏为病理生理特点,伴有或不伴有高苯丙氨酸血症的一系列罕见的遗传性神经系统疾病,可能导致高血压等一系列心血管活动的改变,并可能参与心脏肥厚、心脏结构重建和缺血/再灌注的病理和生理过程。治疗方法为单纯补充BH4或联合补充BH4、L-多巴卡比多巴和5-羟色氨酸。
制备方法
往水中加入L-赤式-生蝶呤(Biopterin,[22150-76-1])和铂黑,再用四乙铵氢氧化物调至Ph值12。然后-5℃或以下和9.81MPa的氢压下催化氢化,结束后加入盐酸,得到二盐酸沙丙蝶呤,收率85%。
安全提醒
MSDS
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
危害码 (欧洲) Xn
风险声明 (欧洲) R22
WGK德国 3
RTECS号 UO3516500
海关编码 2933990090
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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