孕三烯酮

产品名称

中文名

孕三烯酮
英文名

Gestrinone
中文别名

13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮 | D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮

英文别名

D-GESTRINONE

Dimetriose

TridoMose

13b-Ethyl-17a-ethynyl-D4,9,11-gonatriene-17b-ol-3-one

(17a)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one

13b-Ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-one

Dimetrose

MFCD00865561

gestrigone

(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one

18,19-Dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17α)-

Gestrinone

(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one

13-ETHYL-17α-ETHYNYL-17β-HYDROXY-4,9,11-GONATRIENE-3-ONE

NeMestran

常用名

孕三烯酮
C A S号

16320-04-0

物理性质

密度

1.2±0.1 g/cm3
沸点

507.6±50.0 °C at 760 mmHg
熔点

154ºC
化学式

C₂₁H₂₄O₂
结构式
闪点

214.9±22.7 °C
分子量

308.414
精确质量

308.177643
P S A

37.30000
外观形状

淡黄色固体
储存条件

-20°C Freezer
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Gestrinone (R2323) 是用于治疗子宫内膜异位症的合成类固醇激素。抑制平滑肌瘤的IC50值为43.67 μM。

制备方法

【方法一】
方法1：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合，得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化，得到(Ⅳ)。部分水解后，用醋酐处理，得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后，再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下，环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ)，用二氯二氢醌(DDQ)脱氢，引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇，再氧化得3，17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应，引入乙炔基，再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2：把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中，在氮气气氛中加热回流lh。冷却，倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠，用乙醚提取。提取液水洗至中性，真空蒸馏至于，得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷，用硅酸镁层析，洗脱液为二氯甲烷，得51mg产品。先用乙酸乙酯，再用苯一环己烷(1：1)混合液重结晶，得36mg的孕三烯酮，熔点154℃。

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运