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苄普地尔

苄普地尔

新型钙拮抗剂,为抑制钙离子慢通道,选择性地扩张冠脉,此外,还能抑制钠、钾离子通道,因而具有I a、Ⅲ及Ⅳ类抗心律失常药物特性。半衰期长达42h.可一天给药一次。耐受良好,毒副反应较小。主要用于心绞痛的预防和治疗,并可用于心律失常、高血压和冠心病。

产品名称
  • 中文名
    苄普地尔
  • 英文名
    bepridil
  • 中文别名
    苄丙咯 | 1-[2-(N-苄基苯胺基)-1-异丁氧甲基)乙基]吡咯烷
  • 英文别名
    Org 5730
    Bepridil (INN)
    Bepadin
    N-benzyl-N-[3-(2-methylpropoxy)-2-pyrrolidin-1-ylpropyl]aniline
    Vascor
    Bepadin (TN)
    Cordium
    CERM 1978
  • 常用名
    苄普地尔
  • C A S号
    64706-54-3
物理性质
  • 密度
    1.054 g/cm3
  • 沸点
    492.3ºC at 760 mmHg
  • 熔点
    N/A
  • 化学式
    C24H34N2O
  • 结构式

    1、 摩尔折射率:114.48

    2、 摩尔体积(cm3/mol):347.7

    3、 等张比容(90.2K):897.7

    4、 表面张力(dyne/cm):44.4

    5、 极化率(10-24cm3):45.38

  • 闪点
    133.2ºC
  • 分子量
    366.54000
  • 精确质量
    366.26700
  • P S A
    15.71000
  • 外观形状
  • 储存条件
  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途

新型钙拮抗剂,为抑制钙离子慢通道,选择性地扩张冠脉,此外,还能抑制钠、钾离子通道,因而具有I a、Ⅲ及Ⅳ类抗心律失常药物特性。半衰期长达42h.可一天给药一次。耐受良好,毒副反应较小。主要用于心绞痛的预防和治疗,并可用于心律失常、高血压和冠心病。

制备方法

方法1:异丁醇、环氧氯丙烷和无水氯化锌,95℃搅拌得到化合物(I)。冷至40℃,加入吡咯烷搅拌。在15℃滴加氢氧化钠溶液,在70~80℃搅拌后,再在95℃搅拌。加入冷水,用甲苯提取。回收甲苯后,收集120~122℃/1.3kPa的馏分,得化合物(Ⅱ),收率83%。化合物(I)溶于氯仿,45℃滴加氯化亚砜的氯仿溶液,回流。减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜,残液倾入冰水中,用饱和碳酸氢钠中和至Ph=8.5,乙醚提取。提取液干燥,浓缩,收集96℃/0.4kPa的馏分,得化合物(Ⅲ),收率75%。往氨基钠在无水甲苯的悬浮液中,滴加N-苄基苯胺的无水甲苯溶液,回流。冷至10℃滴加冷水,倾入碎冰中,用甲苯提取。提取液水洗,回收甲苯,加入10%盐酸。产生的沉淀用乙酸乙酯重结晶,得盐酸苄普地尔,收率80%,熔点89~91℃。64706-54-3 preparation
往275g 1-(3-异丁氧基-2-羟基-1-丙基)吡咯烷溶于350ml氯仿的溶液中,在45℃下,逐滴加入345ml二氯亚砜溶于345ml氯仿的溶液,加热回流直至无气体逸出。减压蒸去氯仿和过剩的二氯亚砜,剩余物倾入400g的碎冰中。用苏打调至碱性后,用乙醚萃取2次。萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,剩余物在减压下蒸馏。得到220g的1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷,沸点96℃/400Pa,nD241.4575。
92gn-苄基苯胺溶于500ml无水二甲苯中,慢慢地加入23.4g的氨基钠,加毕在130~135℃加热6h。在110℃下,加入110g1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷溶于150ml二甲苯的溶液,加毕在120℃反应6h。反应混合物冷却至周围温度后,加入200ml冷水。分出的有机层用盐酸水溶液萃取,萃取液用100ml乙醚洗涤2次后,用50%的苏打溶液调至碱性,再用150ml乙醚萃取2次。萃取液浓缩,减压蒸馏,得到77g黏稠液体的苄普地尔,沸点184℃/13.3Pa,nD201.5538。盐酸苄普地尔可用常规方法得到,熔点128℃。64706-54-3 preparation
方法2:丙烯腈和溴及氢溴酸作用后,分馏得到2,3-二溴丙酸,乙酯化,再和异丁醇反应,生成2-溴-3-(2-甲基丙氧基)丙酸乙酯,接着和吡咯烷反应,取代2位的溴,最后和N-苄基苯胺进行还原胺化反应,生成苄普地尔。64706-54-3 preparation

安全提醒
MSDS
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
海关编码 2933990090
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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