金诺芬

产品名称

中文名

金诺芬
英文名

auranofin
中文别名

2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐 | (1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯 | 醋硫葡金

英文别名

(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethyl-λ-phosphanylidene)gold

auranofin

ridaura

AURANOFINE

Crisinor

Gold, (β-L-glucopyranosato-κS, 1-thio-, 2,3,4,6-tetraacetate)(triethylphosphoranylidene)-

Adtil

EINECS 251-801-9

(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethylphosphoranylidene)gold

Crisofin

Ridauran

常用名

金诺芬
C A S号

34031-32-8

物理性质

密度

N/A
沸点

425.5ºC at 760mmHg
熔点

103 - 105ºC
化学式

C₂₀H₃₆AuO₉PS
结构式

1、摩尔折射率：无可用

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用

3、等张比容（90.2K）：无可用

4、表面张力（dyne/cm）：无可用

5、极化率：无可用
闪点

298ºC
分子量

680.50
精确质量
P S A

149.54000
外观形状

针状
储存条件

密闭于阴凉干燥环境中
稳定性
水溶解性
形态

无色晶体
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂，IC50为0.2 μM。

制备方法

吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。

34031-32-8 preparation
另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷却下继续搅拌0.5h。分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥。得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。上述制备中所用的三乙基膦氯化金可通过下述方法来制备：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羟基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；当橙黄色的溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2：1)来洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。

34031-32-8 preparation

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

危害码 (欧洲)	Xn
风险声明 (欧洲)	63-22
安全声明 (欧洲)	36/37
危险品运输编码	UN 2811 6.1 / PGIII
RTECS号	MD6500000

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运