酮咯酸

产品名称

中文名

酮咯酸
英文名

Ketorolac
中文别名

(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸

英文别名

Lixidol

1H-Pyrrolizine-1-carboxylic acid, 2,3-dihydro-5-(phenyl-d-carbonyl)-

5-[(H)Phenylcarbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid

Ketorolac

Tm-asyn

5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid

Fluoxetin

MFCD00864281

1H-Pyrrolizine-1-carboxylic acid, 5-benzoyl-2,3-dihydro-

Dolac

Toratex

KETOROLAC-D5

5-(phenylcarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid

Acular

Ketoralac

UNII:YZI5105V0L

常用名

酮咯酸
C A S号

74103-06-3

物理性质

密度

1.3±0.1 g/cm3
沸点

493.2±40.0 °C at 760 mmHg
熔点

160-161°C
化学式

C₁₅H₁₃NO₃
结构式

1、摩尔折射率：70.53

2、摩尔体积（cm³/mol）：191.2

3、等张比容（90.2K）：520.2

4、表面张力（dyne/cm）：54.8

5、极化率（10-24cm3）：27.96
闪点

252.1±27.3 °C
分子量

255.269
精确质量

255.089539
P S A

59.30000
外观形状

白色结晶或白色粉末
储存条件
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Ketorolac 是一种非甾体抗炎剂，为非选择性的 COX 抑制剂，对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 20 nM 和 120 nM。

制备方法

方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。 74103-06-3 preparation
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。 74103-06-3 preparation
方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。 74103-06-3 preparation