黄连素

产品名称

中文名

小檗碱
英文名

Berberine
中文别名

黄莲素 | 黄连素碱 | 黄连素

英文别名

Berberine

EINECS 211-195-9

5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium

9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium

9,10-dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium

Berberin

1,3-Benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizinium, 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-

5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium

MFCD00011939

5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-1,3-benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizinium

7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium

Berbinium, 7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-

常用名

黄连素
C A S号

2086-83-1

物理性质

密度

N/A
沸点

N/A
熔点

204-206ºC (dec.)
化学式

C₂₀H₁₈NO₄+
结构式
闪点

N/A
分子量

336.361
精确质量

336.123047
P S A

40.80000
外观形状

黄色
储存条件

低温通风低干燥,因需求限量存储,以防过量,皮肤吸附中毒
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Berberine 是一种天然生物碱，可减少细胞凋亡，具有抗氧化、抗炎的效果。

制备方法

【方法一】
以黄樟油素为原料，在减压下异构化得异黄樟油素，经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯，进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合，再经催化氢化、成盐、环合，碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合，在搅拌下再加胡椒乙胺，稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气，再通入氢气，控制压力接近4MPa、温度80-90℃，将氢化反应进行到不再吸氢，并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃，降压至2MPa，静置，使镍催化剂沉降，再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂（浸入乙醇，供下批套用），滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4，冷却至5℃，保持4h使结晶。过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中，搅拌升温至65-70℃，缓缓加入乙二醛，升温至回流20min，冷却至90℃，加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐，升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后，加水搅匀，过滤。滤饼用热水洗涤，滤干，即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5，过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液，以稀盐酸调pH1-2，过滤，滤饼溶于热水，加活性炭脱色，过滤，用稀盐酸调pH1-2，冷却，过滤，水洗，干燥，即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中，用提取法生产小檗碱的工艺过程是：取三颗针或十根地下根洗静，切成薄片，晒干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤，滤液加氯化钠饱和，放置，把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息