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3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯

3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯

二氯菊酸甲酯化学名称为(±)顺反2,2-二甲基-3-2,2-二氯乙烯基环丙烷羧酸甲酯,是拟除虫菊酯重要中间体,可以制备氯菊酯、顺式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。

产品名称
  • 中文名
    3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯
  • 英文名
    methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-(1-cyclopropane)carboxylate
  • 中文别名
    3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯 | 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-(1-环丙烷)羧酸甲酯
  • 英文别名
    EINECS 263-308-6
  • 常用名
    3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯
  • C A S号
    61898-95-1
物理性质
  • 密度
    1.303 g/cm3
  • 沸点
    239ºC at 760 mmHg
  • 熔点
    N/A
  • 化学式
    C9H12Cl2O2
  • 结构式

    1、 摩尔折射率:54.76

    2、 摩尔体积(m3/mol):171.2

    3、 等张比容(90.2K):440.3

    4、 表面张力(dyne/cm):43.7

    5、 极化率(10-24cm3):21.70

  • 闪点
    N/A
  • 分子量
    223.09600
  • 精确质量
    222.02100
  • P S A
    26.30000
  • 外观形状
  • 储存条件

    密闭于阴凉干燥环境中

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
    无色透明液体
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途

二氯菊酸甲酯化学名称为(±)顺反2,2-二甲基-3-2,2-二氯乙烯基环丙烷羧酸甲酯,是拟除虫菊酯重要中间体,可以制备氯菊酯、顺式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。

制备方法

Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇,再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化剂如丙酸存在下,进行缩合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯],后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢,环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇,经对甲基苯磺酸催化异构化,得到1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3],再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合,Clasen重排反应,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下,环合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似,但用的原料不一样,避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯,从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再与偏二氯乙烯反应生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用浓H2SO4或碱水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介质中酯化,生成相应的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇钠脱氯化氢,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下,以Cu为催化剂,进行调聚反应,生成2,4,4,4-四氯丁腈,进一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加压脱氯化氢生成烯酮,再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基环丁酮,在三乙胺存在下,经Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯环丁酮,再经Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基环丙烷羧酸,然后用碱处理,脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应,而得到二氯菊酸甲酯。

安全提醒
MSDS
MSDS英文版
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S26-S36-S37-S39
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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