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二氯菊酸乙酯

二氯菊酸乙酯

二氯菊酸乙酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以制备氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯等。

产品名称
  • 中文名
    二氯菊酸乙酯
  • 英文名
    Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  • 中文别名
  • 英文别名
    ethyl 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate
    3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
    2-(2',2'-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
    2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
    (3-phenoxyphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate
    EINECS 261-826-7
    ethyl 3-(2',2'-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
    3-Dichloroacetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline
    (3-phenoxyphenyl)methyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
    ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloro-1-ethenyl)cyclopropanecarboxylate
    m-phenoxybenzyl (RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
    3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
    3-(2,2-dichloroacetyl)-2-hydroxy-1-methylquinolin-4-one
    3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
    3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)-methyl ester
    3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  • 常用名
    二氯菊酸乙酯
  • C A S号
    59609-49-3
物理性质
  • 密度
    1.263g/cm3
  • 沸点
    239.3ºC at 760 mmHg
  • 熔点
    N/A
  • 化学式
    C10H14Cl2O2
  • 结构式

    1、 摩尔折射率:50.19

    2、 摩尔体积(cm3/mol):155.6

    3、 等张比容(90.2K):389.7

    4、 表面张力(dyne/cm):39.3

    5、 极化率(10-24cm3):19.89

  • 闪点
    93.5ºC
  • 分子量
    237.12300
  • 精确质量
    236.03700
  • P S A
    26.30000
  • 外观形状
  • 储存条件
  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途

二氯菊酸乙酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以制备氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯等。

制备方法

其制备方法有以下几种。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇,再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化剂如丙酸存在下,进行缩合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯],后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢,环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇,经对甲基苯磺酸催化异构化,得到1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3],再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合,Clasen重排反应,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下,环合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似,但用的原料不一样,避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯,从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再与偏二氯乙烯反应生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用浓H2SO4或碱水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介质中酯化,生成相应的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇钠脱氯化氢,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下,以Cu为催化剂,进行调聚反应,生成2,4,4,4-四氯丁腈,进一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加压脱氯化氢生成烯酮,再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基环丁酮,在三乙胺存在下,经Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯环丁酮,再经Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基环丙烷羧酸,然后用碱处理,脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应,而得到二氯菊酸甲酯。

安全提醒
MSDS
二氯菊酸乙酯MSDS英文版
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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