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依芬普司

依芬普司

依托芬普利是一种非酯类拟除虫菊酯杀虫剂。依托芬普利对家蝇有毒性(半数致死量=23ng/只)。含有依托芬普利的制剂已用于防治农业害虫。
产品名称
  • 中文名
    醚菊酯
  • 英文名
    Etofenprox
  • 中文别名
    多来宝 | 依芬普司
  • 英文别名
    TREBON
    mti500
    ETOPHENPROX
    Lenatop
    MFCD00210287
    1-{[2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene
    1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene
    a-((p-ethoxy-b,b-dimethylphenethyl)oxy)-m-phenoxytoluene
    Ethophenprox
    PEPE
    Etofenprox
    NUKIL
    Ethofenprox
    PUNKASO
    1-((2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene
    EINECS 407-980-2
    VECTRON
    Benzene, 1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxy-
    2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether
  • 常用名
    依芬普司
  • C A S号
    80844-07-1
物理性质
  • 密度
    1.1±0.1 g/cm3
  • 沸点
    481.6±40.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    36ºC
  • 化学式
    C25H28O3
  • 结构式
  • 闪点
    165.1±24.6 °C
  • 分子量
    376.488
  • 精确质量
    376.203857
  • P S A
    27.69000
  • 外观形状
    固体
  • 储存条件

    库房通风低温干燥0-6°C

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
    白色晶体
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
依托芬普利是一种非酯类拟除虫菊酯杀虫剂。依托芬普利对家蝇有毒性(半数致死量=23ng/只)。含有依托芬普利的制剂已用于防治农业害虫。
制备方法

制备方法一

异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88~92℃馏分,得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83~86℃馏分232.3g,88~92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。

1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2~3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。

1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36~38℃。

2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81~83℃,收率67.7%。

2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。

醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226~255℃/399.9~633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。

制备方法二

对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应,生成物经水解,然后用氢化铝锂还原,最后在氢化钠和乙腈存在下,与间苯氧基氯苄反应,合成醚菊酯。

制备方法三

叔丁基乙酰苯酯的制备对叔丁基酚(0.67mol)与醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反应4h,脱去副产乙酸和未反应的醋酐,得棕黄色液体,收率95%,含量91.2%。

[4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物,加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈,同时通氯,加流,于1h内通入氯气15g。分析,脱溶得棕红色液体107g,再减压蒸馏,得产品45g,收率89%,含量93.2%。

1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备将上步产物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g(含量82%、1.245mol)混合,搅拌,加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g(0.0208mol),约10min加完,滴毕升温至40℃,剧烈搅拌反应6h。冷却,加水100mL,搅拌使固体溶解,分层,有机层用水洗涤,减压脱尽低沸物,得黄色液体产物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。

醚菊酯的合成将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后,在氮气保护下加热至120℃保温10h,减压脱溶,于残液中加入100mL水、100mL苯,搅拌分层,苯层水洗,减压脱苯,得棕黑色黏稠液体94g,高真空蒸馏得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。

安全提醒
MSDS
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 GHS09
GHS09
信号词 Warning
危害声明 H362-H410
警示性声明 P201-P260-P263-P273-P308 + P313-P391
个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危险品运输编码 UN 3077 9 / PGIII
RTECS号 DA0670000
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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