
左旋肉碱
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中文名左旋肉碱
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英文名L-Carnitine
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中文别名L-肉毒碱 | (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物 | 卡尼汀 | 维生素BT | D-肉毒碱 | L(-)-肉碱 | (R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐 | 左卡尼汀 | L-肉碱 | L-肉毒碱内盐
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英文别名
L-(-)-Carnitine karnitin ST 198 EINECS 208-768-0 3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt Carnitrine USPorFCC (R)-Carnitine Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L- L-CARNITIN 3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate g-Trimethylammonium-b-hydroxybutirate CAR-OH Vitamin BT Monocamin 1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt (-)-Carnitine Carnitene DL-Carnitine (-)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate carnitine (L-form) (R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium hydroxide inner salt γ-Trimethyl-β-hydroxybutyrobetaine Carnitine, (-)- 1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, (2R)- (R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate (-)-L-Carnitin L(-)-Carnitine Carnitine, L- 3-Hydroxy-4-trimethylammoniobutanoate UNII:S7UI8SM58A (L-3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammonium hydroxide inner salt Carnitine DL-form L-Carnitine BICARNESINE Cardiogen 4-Copab L-Carnitine inner salt g-Trimethyl-b-hydroxybutyrobetaine (3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate Levocarnitine g-Amino-b-hydroxybutyric Acid Trimethylbetaine MFCD00038747 (−)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate D,L-carnitine (±)-carnitine Carniking carnitine Carnitor -
常用名左旋肉碱
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C A S号541-15-1
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密度N/A
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沸点N/A
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熔点197-212 °C(lit.)
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化学式C7H15NO3
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结构式
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闪点N/A
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分子量161.199
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精确质量161.105194
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P S A60.36000
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外观形状白色结晶或透明粉末,熔点200℃(分解)。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI 20mg/kg。
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储存条件
室温储存
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稳定性
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水溶解性
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形态白色结晶或透明粉末
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H L B值
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粘度
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PH值
提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。
个人防护装备 | dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves |
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危害码 (欧洲) | Xi |
风险声明 (欧洲) | R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . |
安全声明 (欧洲) | S26-S36-S37/39 |
危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
WGK德国 | 3 |
RTECS号 | BP2980000 |
海关编码 | 29239000 |