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左旋肉碱

左旋肉碱

L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。
产品名称
  • 中文名
    左旋肉碱
  • 英文名
    L-Carnitine
  • 中文别名
    L-肉毒碱 | (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物 | 卡尼汀 | 维生素BT | D-肉毒碱 | L(-)-肉碱 | (R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐 | 左卡尼汀 | L-肉碱 | L-肉毒碱内盐
  • 英文别名
    L-(-)-Carnitine
    karnitin
    ST 198
    EINECS 208-768-0
    3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt
    Carnitrine
    USPorFCC
    (R)-Carnitine
    Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L-
    L-CARNITIN
    3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
    g-Trimethylammonium-b-hydroxybutirate
    CAR-OH
    Vitamin BT
    Monocamin
    1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt
    (-)-Carnitine
    Carnitene
    DL-Carnitine
    (-)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate
    carnitine (L-form)
    (R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium hydroxide inner salt
    γ-Trimethyl-β-hydroxybutyrobetaine
    Carnitine, (-)-
    1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, (2R)-
    (R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
    (-)-L-Carnitin
    L(-)-Carnitine
    Carnitine, L-
    3-Hydroxy-4-trimethylammoniobutanoate
    UNII:S7UI8SM58A
    (L-3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammonium hydroxide inner salt
    Carnitine DL-form
    L-Carnitine
    BICARNESINE
    Cardiogen
    4-Copab
    L-Carnitine inner salt
    g-Trimethyl-b-hydroxybutyrobetaine
    (3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
    Levocarnitine
    g-Amino-b-hydroxybutyric Acid Trimethylbetaine
    MFCD00038747
    (−)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate
    D,L-carnitine
    (±)-carnitine
    Carniking
    carnitine
    Carnitor
  • 常用名
    左旋肉碱
  • C A S号
    541-15-1
物理性质
  • 密度
    N/A
  • 沸点
    N/A
  • 熔点
    197-212 °C(lit.)
  • 化学式
    C7H15NO3
  • 结构式
  • 闪点
    N/A
  • 分子量
    161.199
  • 精确质量
    161.105194
  • P S A
    60.36000
  • 外观形状
    白色结晶或透明粉末,熔点200℃(分解)。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI 20mg/kg。
  • 储存条件

    室温储存

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
    白色结晶或透明粉末
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。
制备方法

提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。

安全提醒
MSDS
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全声明 (欧洲) S26-S36-S37/39
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 BP2980000
海关编码 29239000
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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