重氮乙酸乙酯

产品名称

中文名

重氮乙酸乙酯
英文名

EDA
中文别名

重氮醋酸乙酯

英文别名

Ethyl Diazoethanoate

EINECS 210-810-8

Diazoacetic acid ethyl ester

(E)-2-diazonio-1-ethoxyethenolate

EDA

MFCD00001989

Diazoacetic Ester

Acetic acid, 2-diazo-, ethyl ester

Ethyl diazoacetate

常用名

重氮乙酸乙酯
C A S号

623-73-4

物理性质

密度

1.085 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点

140-141 °C720 mm Hg(lit.)
熔点

−22 °C(lit.)
化学式

C₄H₆N₂O₂
结构式
闪点

115 °F
分子量

114.103
精确质量

114.042931
P S A

63.69000
外观形状

无色液体
储存条件

库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

重氮乙酸乙酯作为一个带有重要官能团的商业化重氮化合物在有机合成中具有非常重要的作用。它的特色反应主要体现在C-H键的插入反应和不饱和键上的环化反应。

重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化剂的存在下，可以发生C-H键的插入反应。但是，它与醛发生的C-H键插入反应生成β-酮酸乙酯产物具有十分重要的合成价值。多种路易斯酸催化剂可以用于该目的，应用范围最广的催化剂是无水SnCl₂^[4~6]。该反应一般在低温至室温下若干小时内完成，可简单地通过观察氮气的放出来跟踪反应。产物的产率通常在较好和非常好的水平，而且具有很好的化学选择性 (式1，式2)。最近文献报道使用一种铁催化剂可以使该反应主要生成一类新的产物(式3)。

623-73-4 use

传统上重氮乙酸乙酯在铜或者钌金属催化剂的存在下，可以与双键发生环加成反应，得到环丙烷产物。该反应许多时候可以得到高度立体选择性的产物 (式4)。使用适当的手性配体与金属配位后参与催化反应，则可能得到高度光学纯的产物 (式5)。使用维生素B₁₂作为催化剂，也可以得到理想的立体选择性和产率。炔烃在铑金属催化剂的作用下可以发生类似的反应，生成环丙烯产物 (式6)。

623-73-4 use

重氮乙酸乙酯与亚胺的环加成反应特别有意义，可以得到含氮环丙烷产物，而且反应是在质子酸的催化下进行的 (式7)。将重氮乙酸乙酯与亚胺和缺电子烯烃或者炔烃发生“一锅煮”反应，可以高产率地得到吡咯的衍生物 (式8)。

623-73-4 use

制备方法

1.实验室以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料，在5%的H₂SO₄溶液中与NaNO₂作用来制备。

2.注意！全部操作应在良好通风橱内进行，操作务必注意。制备后要及早应用，不能放置。
在装有搅拌器、滴液漏斗、温度计和氮气导入管的四颈瓶中加入140克(1摩尔)氨基乙酸乙醋盐酸盐溶于250毫升水的溶浪和600毫升二氯甲烷(注)，冷至一5℃，通氮气，搅拌下加入冰冷的83克(1.2摩尔)亚硝酸钠溶于250毫升水的溶液.温度降至一9℃，滴入95克5%(重i-}比)的硫酸，约3分钟.采用一23℃的冷浴时反应温度最高升至一1℃.10分钟内不再放热时反应即告结束。反应混合物转入用冰冷却的分液漏斗，将黄一绿色二氯甲烷层侧入1升冷却的5%碳酸氢钠溶液中，水层用75毫升二氯甲烷萃取.二氯甲烷和碳酸氛钠溶液重行转入分液漏斗，振摇至试纸不显微酸性.分出有机层，转入干燥分液漏斗，加入15克粒状无水硫酸钠振摇5分钟，过滤，经减压分馏除尽溶剂(室温，300mm，最后可达35，20mm 得到90-100克黄色油状物的重氮乙酸乙醋，产率79一88%。对于一般的合成工作，产品纯度已符合要求

623-73-4 preparation

安全提醒

MSDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	重氮乙酸乙酯；重氮醋酸乙酯
化学品英文名称：	Ethyl diazoacetate；Ethyl diazoethanoate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	623-73-4
分子式：	C₄H₆N₂O₂
分子量：	114.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：重氮乙酸乙酯；重氮醋酸乙酯

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	本品有毒。遇酸液或酸气能分解出有毒烟雾。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具爆炸性，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。就医。
食入：	误服者用水漱口，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。急剧加热时可发生爆炸。接触酸或酸气能产生有毒气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	26
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。特别注意眼和呼吸道的防护。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色油状液体，有辛辣的气味。
pH：
熔点(℃)：	-22
沸点(℃)：	141(95．99kPa)
相对密度(水=1)：	1．09(17．6℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．9
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	26
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C₄H₆N₂O₂
分子量：	114.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：	受热。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：400mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33605
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

符号	GHS02, GHS07, GHS08
信号词	Warning
危害声明	H226-H242-H302-H351
警示性声明	P281
危害码 (欧洲)	Xn:Harmful;
风险声明 (欧洲)	R5;R10;R22;R40
安全声明 (欧洲)	36/37
危险品运输编码	UN 1993 3/PG 3
WGK德国	3
RTECS号	AG5775000
包装等级	III
危险类别	3.2
海关编码	2927000090

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运