化合物(Ⅱ)(24.6g，7.7mmo1)溶于135ml甲苯，在10℃和搅拌下，加入20.2g碳酸氢钠在200ml水的溶液，再加入酰氯(I)(从其酸(33．8g，90mmo1)和13.1rnl氯化亚砜在甲苯中反应制得)在150ml甲苯的溶液，然后在室温下搅拌17h，分层，有机层用Florisil柱层析。蒸去洗脱液，剩余物为化合物(Ⅲ)，将其溶于500ml二甲基甲酰胺，加入5%钯-炭，氢化18h。滤去催化剂，滤液浓缩。剩余物用．50ml乙醚处理后，过滤。在10℃和搅拌下，将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷。在1.5min中，加入氯化亚砜(5.5ml，0.08mo1)，再在室温下搅拌4h。加入15.5g碳酸氢钾在155ml水的溶液。分出有机层，浓缩，剩余物经层析得25.1g化合物(Ⅳ)，收率76%，熔点188～189℃(乙酸乙酯-己烷)，[α]_D²⁰-85.1°(C=0.5，甲醇)。
化合物(Ⅳ)(36.5g，85mmo1)溶于85ml干燥四氢呋喃中，在冷却、搅拌和缓慢氮气流下，加入1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75.2ml，75mmo1)，控制内温在10～15℃，约1h加毕。在10～15℃下搅拌1h，再在室温下搅拌3h。加入170ml二氯甲烷，再在搅拌下加入170ml 2mol/L盐酸。搅拌1.5min后，加入无水碳酸钠碱化。分出有机层，用盐水洗，浓缩。得31.7g化合物(V)，收率90%，熔点140.5～141.5℃(含水乙醇)，[α]_D²⁰-68.5°(C=1，甲醇)。
化合物(V)(8.26g，20mmo1)悬浮于82.6ml乙醇，加入水合肼(2.2g，44mmo1)，在室温下搅拌1h。蒸出溶剂，剩余物加入甲苯，再蒸干。加入82.6ml 2mol/L乙酸水溶液，搅拌16h。过滤，滤液用无水碳酸钠碱化后，用二氯甲烷提取。提取液加入40ml。10%碳酸钠溶液，再在室温和搅拌下，加入(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(7.48g，22mmo1)在20ml二氯甲烷的溶液，继续搅拌5h。分出有机层，和10g Florisil(商品名，即硅酸镁载体)一起搅拌30min,，过滤，滤液含化合物(Ⅶ)，将其冷至0～5℃在搅拌下，通2h干燥的氯化氢气体。然后在室温下搅拌16h。浓缩，剩余物在水和乙醚之间进行分配。分出乙醚层，用1mol/L盐酸提取。提取液和水层合并，用5mol/L氢氧化钠溶液调至Ph=4.4。滤集固体，得7.21g西拉普利，收率83%。用二氯甲烷提取滤液，可得0.72g第二份西拉普利产品，收率8%。用含水乙醇重结晶后，熔点95～97℃，[α]_D²⁰-62.5°(C=1，乙醇)。