劳森试剂
Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂，将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如：P4O10)，但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度，所以不仅反应产率较高，而且后处理也比较方便。
由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定，但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (式1)。
Lawesson试剂与酯在类似的条件下反应，可以生成相应的硫代酯。该反应是一个效率很高的反应，即使有多个不同的酯基也可以同时被转变成为相应的硫代酯 (式2)。
硫代酰胺是硫羰基化合物中最稳定的化合物，所以也是文献中研究的比较多的一类反应。该反应在一般情况下可以通过试剂与底物在高沸点的溶剂中一起共热 (式3)[6~8]。如果适当地控制反应原料的用量和反应条件，也可以在酯基存在的情况下选择性地将酰胺转变成为硫代酰胺 (式4)。
此外，Lawesson试剂的脱氧能力也值得关注。例如：它可以在非常温和的条件下选择性地使亚砜脱氧，生成相应的硫醚产物，该反应具有一定的合成意义 (式5)。
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中文名劳森试剂
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英文名2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide
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中文别名2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二 | 劳氏试剂 | 路易斯试剂 | 2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚
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英文别名
2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane AURORA KA-1707 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4- dithiadiphosphetane Lawesson's Reagent 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-Disulfide 2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,2,4]dithiadiphosphetane 2,4-disulfide 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide Lawesson's EINECS 242-855-4 1,3,2,4-Dithiadiphosphetane, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2,4-disulfide 2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3-DITHIA-2,4-DIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulphide MFCD00005171 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide Lawesson‘s Lawesson`s reagentsulfide dimer 2,4-Bis-[4-methoxyphenyl]-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide Lawesson Reagent 4-Methoxyphenylthionophosphine sulfide dimer -
常用名劳森试剂
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C A S号19172-47-5
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密度1.5±0.1 g/cm3
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沸点525.8±60.0 °C at 760 mmHg
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熔点228-230 °C(lit.)
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化学式C14H14O2P2S4
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结构式
1、 摩尔折射率：105.65
2、 摩尔体积（cm3/mol）：271.5
3、 等张比容（90.2K）：795.6
4、 表面张力（dyne/cm）：73.6
5、 极化率（10-24cm3）：41.88
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闪点271.8±32.9 °C
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分子量404.467
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精确质量403.935181
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P S A152.86000
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外观形状淡黄色至米色粉末
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储存条件
常温密闭避光，通风干燥惰性气体下
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稳定性
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水溶解性
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形态淡黄色固体
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H L B值
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粘度
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PH值
Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂，将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如：P4O10)，但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度，所以不仅反应产率较高，而且后处理也比较方便。
由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定，但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (式1)。
Lawesson试剂与酯在类似的条件下反应，可以生成相应的硫代酯。该反应是一个效率很高的反应，即使有多个不同的酯基也可以同时被转变成为相应的硫代酯 (式2)。
硫代酰胺是硫羰基化合物中最稳定的化合物，所以也是文献中研究的比较多的一类反应。该反应在一般情况下可以通过试剂与底物在高沸点的溶剂中一起共热 (式3)[6~8]。如果适当地控制反应原料的用量和反应条件，也可以在酯基存在的情况下选择性地将酰胺转变成为硫代酰胺 (式4)。
此外，Lawesson试剂的脱氧能力也值得关注。例如：它可以在非常温和的条件下选择性地使亚砜脱氧，生成相应的硫醚产物，该反应具有一定的合成意义 (式5)。
1.在通风橱中和干燥条件下，将108克(1摩尔)苯甲醚与44.4克(0.1摩尔)五硫化二磷二聚休(P4O10)一起加热至回流，当温度达145℃时，即开始放出硫化氢。将温度逐渐升到150℃并保持1.5小时，使多硫化磷完全溶解，并形成清亮的淡桔黄色挤液。稍后，即有淡黄色沉淀析出。最后将温度升至155-160℃使回流约6小时，摹本上不再有硫化氢逸出后，冷却反应混合物，比广:物结晶成块。用苯洗涤，真空中加热干燥，得产率80%。
2.实验室可以按照标准的实验操作步骤从苯甲醚和P4O10为原料来制备。
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劳森试剂[硫化试剂]
修改号码：6
模块1. 化学品 产品名称： Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent] 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类
健康危害 急性毒性（经口） 第4级 急性毒性（吸入） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志 信号词警告 危险描述吸入或吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 防范说明 [预防]避免吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 劳森试剂[硫化试剂] 修改号码：6 模块2. 危险性概述 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒 中心/医生。 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 劳森试剂[硫化试剂] 百分比： >95.0%(T) CAS编码： 19172-47-5 俗名： 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-Disulfide 分子式： C14H14O2P2S4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 劳森试剂[硫化试剂] 修改号码：6 模块7. 操作处置与储存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 潮敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 手部防护：防护手套。 眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-浅黄绿色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 230°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 硫氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 劳森试剂[硫化试剂] 修改号码：6 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 log水分配系数：无资料 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A |
| 符号 |
GHS02 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H261 |
| 补充危害声明 | Contact with water liberates toxic gas. |
| 警示性声明 | P231 + P232-P422 |
| 危害码 (欧洲) | F:Flammable;Xn:Harmful; |
| 风险声明 (欧洲) | R15/29;R20/21/22 |
| 安全声明 (欧洲) | S8-S43-S36/37-S22 |
| 危险品运输编码 | 3278 |
| WGK德国 | 3 |
| 包装等级 | III |
| 危险类别 | 4.3 |
| 海关编码 | 2930909090 |
