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富马酸

富马酸

Fumaric acid,与烟酸酶缺乏症相关,是癌症引起的内源性代谢物。
产品名称
  • 中文名
    富马酸
  • 英文名
    fumaric acid
  • 中文别名
    反丁烯二酸 | 延胡索酸 | (E)-2-丁烯二酸 | 反-1,2-乙烯二羟酸 | E-丁烯二酸
  • 英文别名
    U-1149
    FEMA 2488
    FUMARSAEURE
    but-2-en-1,4-dioic acid
    TMEDA
    trans-2-Butenedioic Acid
    Fumarsure
    trans-butenedioic acid
    Fumaric acid
    fumaric
    EINECS 203-743-0
    MFCD00002700
    Boletic acid
  • 常用名
    富马酸
  • C A S号
    110-17-8
物理性质
  • 密度
    1.5±0.1 g/cm3
  • 沸点
    355.5±25.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    298-300 °C (subl.)(lit.)
  • 化学式
    C4H4O4
  • 结构式

    五、分子性质数据:

    1、 摩尔折射率:23.76

    2、 摩尔体积(cm3/mol):77.4

    3、 等张比容(90.2K):222.0

    4、 表面张力(dyne/cm):67.6

    5、 极化率(10-24cm3):9.42

  • 闪点
    183.0±19.7 °C
  • 分子量
    116.072
  • 精确质量
    116.010956
  • P S A
    74.60000
  • 外观形状
    白色粉末或无色晶体
  • 储存条件

    用编织袋内衬塑料袋包装,每袋净重25kg,也可用纸板桶内衬塑料袋包装,每桶净重30kg或50kg。贮存于阴凉干燥处。

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
Fumaric acid,与烟酸酶缺乏症相关,是癌症引起的内源性代谢物。
制备方法

一、用根霉菌属的绿状菌对糖类物质进行发酵,发酵完毕后,发酵液除去菌体及钙后,进行减压浓缩并调pH至酸性,可得粗结晶。粗结晶溶解,然后加入活性炭脱色,再进行结晶,过滤,即可得产品。

葡萄糖

根霉菌发酵中和加CaCO3发酵液加Na2SO4搅拌、过滤CaSO4、菌体滤液(钠盐)

减压蒸发浓缩液HCl过滤废液粗结晶→溶解活性炭脱色结晶过滤产品

(1)催化法 主要是在催化剂存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或顺丁烯二酸酐),再经异构化而得。

110-17-8 preparation

(2)糠醛法 以糠醛为原料,经氯酸钠氧化而得,其反应式如下:

110-17-8 preparation

将氯酸钠配成溶液,投入氧化罐中,加入五氧化二钒,加热至90~95℃,滴加糠醛,控制温度在105℃左右,加毕,在100℃保温2~3h,冷却结晶、过滤、干燥而得反丁烯二酸,收率62.7%。

(3)顺丁烯二酸法 以顺丁烯二酸为原料,经水解异构化制得,其反应式如下:

110-17-8 preparation

将顺酐用水吸收得35%左右的顺丁烯二酸水溶液,在95℃的温度下用活性炭脱色并去除焦油;然后在浓硫酸介质中用硫脲作催化剂,在85~95℃的温度下反应异构化生成反丁烯二酸;再经冷却、结晶、过滤、洗涤、离心、干燥后制得工业级反丁烯二酸。在上述工序中,将洗涤好的反丁烯二酸加入溶解锅中,加水煮沸充分溶解,经重结晶、过滤、洗涤、干燥,可制得食品级反丁烯二酸。

(4). 从水中得单斜的、菱形的针晶或叶状体。

(5). 烟草:FC,50, 54。

二、制法:

110-17-8 preparation

于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计反应瓶中,加入预先干燥的丁二酸(2)118g(1.0mol),新蒸馏的三溴化磷212g,搅拌下滴加干燥的溴307g(98.5mL),约2h加完。滴加过程中体系变粘稠以至于难以搅拌。停止搅拌,加完所以的溴。放置过夜。水浴加热,搅拌4h,使溴的颜色消失(加热时不要使溴的蒸汽逸出)。将反应物慢慢倒入300mL沸水中,充分搅拌,析出晶体。再加入500mL水,加热至沸,使固体物溶解,过滤。冷却析晶。抽滤析出的晶体,水洗、干燥,得反丁烯二酸25~30g。母液减压浓缩至1/2体积时,冷却后又析出部分产品。共得反丁烯二酸(1)58g,收率50%。注:①三溴化磷可以用如下方法制备:于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计的反应瓶中,加入红磷41g,二硫化碳250mL,于1.5h内滴加由干燥的溴326g(105mL)与200mL二硫化磷250g。三溴化磷的沸点为172.9℃。应将其保存于密闭的容器中。

三.制法:

将10g马来酸(2)置于反应瓶中,加入10mL水,几粒沸石,温热溶解后,加入20mL浓盐酸。装上回流冷凝器,加热回流0.5h。由热的溶液中很快析出结晶。冷却后抽滤,由1mol/L的稀盐酸中重结晶,得反丁烯二酸(1),mp286~287℃。

四.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氯酸钠112.5g(1.06mol),水250mL,0.5g五氧化二钒,搅拌下加热至70~75℃。于滴液漏斗中加入50g(0.52mol)的糠醛(2),先滴加约4mL,以使反应剧烈发生。在保持反应剧烈进行的情况下加入其余糠醛,约30min加完。加完后于70~75℃继续反应5~6h。室温放置过夜。抽滤析出结晶,少量冷水洗涤,用约300mL(1mol/L)的盐酸重结晶,于100℃干燥,得反丁烯二酸(1)26g,mp282~284℃,收率43%。[3]

安全提醒
MSDS
第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 富马酸;反丁烯二酸
化学品英文名称: Fumaric acid;Trans-Butene dioic acid
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 110-17-8
分子式: C4H4O4
分子量: 116.07
第二部分:成分/组成信息
纯化学品混合物
化学品名称:富马酸;反丁烯二酸
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别:
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 本品具刺激作用。在工业使用中,未见职业性损害的报道。
环境危害:
燃爆危险:
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟;就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 误服者用水漱口,饮牛奶或蛋清,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解,放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物:
灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 引燃温度(℃):无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 切断火源。戴好防毒面具和手套。用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项:
储存注意事项:
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制: 密闭操作。
呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。
眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防酸碱工作服。
手防护: 戴橡皮胶手套。
其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。
第九部分:理化特性
外观与性状: 白色结晶粉末,有水果酸味。
pH:
熔点(℃): 286—287
沸点(℃): 290
相对密度(水=1): 1.64(20℃)
相对蒸气密度(空气=1):
饱和蒸气压(kPa):
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃): 升华点(℃):200
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 引燃温度(℃):无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C4H4O4
分子量: 116.07
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 溶于水,微溶于冷水、乙醚、苯,易溶于热水,溶于乙醇。
主要用途: 用于制合成树脂和松香脂等。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂、胺类。
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:10700mg/kg(大鼠经口);20000mg/kg(兔经皮) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号:
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法:
运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规:
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 4
MSDS修改日期: 年月日
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H319
警示性声明 P305 + P351 + P338
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xi:Irritant
风险声明 (欧洲) R36
安全声明 (欧洲) S26
危险品运输编码 UN 9126
WGK德国 1
RTECS号 LS9625000
海关编码 2942000000
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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