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丙二腈

丙二腈

【用途一】
用于制药,是药物氨苯蝶啶中间体
【用途二】
丙二腈是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的原料,可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等,又可用以制造除草剂双草醚,在医药上用以制造利尿药物。
【用途三】
有机合成原料。医药方面,用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。
产品名称
  • 中文名
    丙二腈
  • 英文名
    Malononitrile
  • 中文别名
    二氰基甲烷 | 丙二腈/马来腈 | 二氰甲烷 | 氰基乙腈
  • 英文别名
    Propanedinitrile
    Dicyanomethane
    Malonitrile
    Malonic acid dinitrile
    EINECS 203-703-2
    Malononitrile
    MFCD00001883
    Methylene Cyanide
    Methylene Dicyanide
  • 常用名
    丙二腈
  • C A S号
    109-77-3
物理性质
  • 密度
    1.0±0.1 g/cm3
  • 沸点
    218.5±0.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    30-32 °C(lit.)
  • 化学式
    C3H2N2
  • 结构式

    1、摩尔折射率:15.77

    2、摩尔体积(cm3/mol):64.8

    3、等张比容(90.2K):168.0

    4、表面张力(dyne/cm):45.2

    5、极化率(10-24cm3):6.25

  • 闪点
    112.2±0.0 °C
  • 分子量
    66.061
  • 精确质量
    66.021797
  • P S A
    47.58000
  • 外观形状
    固体熔化物
  • 储存条件

    1.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

    2.本品用50kg或200kg铁塑桶包装,防潮。贮存于阴凉、通风的专用仓间内,远离火种、热源;与氧化剂、酸类、食用原料隔离贮运。特别要避免高热并与碱性物质严格隔绝。

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
【用途一】
用于制药,是药物氨苯蝶啶中间体
【用途二】
丙二腈是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的原料,可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等,又可用以制造除草剂双草醚,在医药上用以制造利尿药物。
【用途三】
有机合成原料。医药方面,用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。
制备方法

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后,加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。随后,加热回流8h。再冷至室温,过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液,蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏,收率113-118℃(3.3kPa)馏分得产品570-654g,收率57-66%。

109-77-3 preparation

2.丙二烯氧化氨解法。

109-77-3 preparation

3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。

109-77-3 preparation

4.由氰乙酸乙酯与氨作用,在20℃以下反应,在冰浴中冷却2 h,将沉淀滤出,滤饼用冰水洗涤,然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺与五氧化二磷作用,减压蒸馏,收集110~120℃以下馏分为粗品,然后再减压蒸馏得成品。
NCCH 2COOC 2H 5+NH 3→NCCH 2CONH 2+C 2H 5OH
NCCH 2CONH 2+P 2O 5→NC—CH 2—CN+2HPO 3
安全提醒
MSDS
国标编号: 61630
CAS: 109-77-3
中文名称: 丙二腈
英文名称: propanedinitrile;dicyanomethane
别 名: 二氰甲烷
分子式: C3H2N2;NCCH2CN
分子量: 66.06
熔 点: 30.5℃ 沸点:220℃
密 度: 相对密度(水=1)1.05
蒸汽压: 112℃
溶解性: 溶于水、醇、苯,微溶于氯仿、乙酸
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色结晶
危险标记: 14(剧毒品)
用 途: 用于有机合成,金的浸提剂

2.对环境的影响
该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品毒性似氰化物。氰化物的特异作用为抑制细胞呼吸,造成组织缺氧。大鼠皮下注射近致死量的本品,出现呼吸困难、紫绀和抽搐,尿中硫氰酸盐排出量增加。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:高毒类。
急性毒性:LD5060.8mg/kg(大鼠经口);18.6mg/kg(小鼠经口);LC50200~300mg/m3,2小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性:大鼠腹腔,2mg/(kg . 天),以后4和28mg/(kg . 天),共19周(总量228mg/kg),
未发现中毒症状和蓄积作用;人静脉1~6mg/kg×2~3次/周,心动过速,恶心、呕吐、头痛、战栗。

危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法
 

4.实验室监测方法
空气中的测定:用比色法或气相色谱法测定

5.环境标准
美国 车间卫生标准 8mg[RCN]/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.02mg/L

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触其毒物时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿聚乙烯防毒服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入:饮足量温水,催吐,用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 GHS06 GHS09
GHS06, GHS09
信号词 Danger
危害声明 H301-H311-H331-H410
警示性声明 P261-P273-P280-P301 + P310-P311-P501
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R23/24/25;R50/53
安全声明 (欧洲) S23-S27-S45-S60-S61
危险品运输编码 UN 2647 6.1/PG 2
WGK德国 3
RTECS号 OO3150000
包装等级 II
危险类别 6.1
海关编码 2926909090
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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