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氯乙酸甲酯

氯乙酸甲酯

【用途一】
用作医药的中间体,也是农药乐果的原料
【用途二】
用作溶剂,也用于有机合成
【用途三】
氯乙酸甲酯在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺,此外,作为一种有机合成原料,也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备,还可用作溶剂。
【用途四】
氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油(维生素甲丁)、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化,可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行,在100-190℃条件下,将氯乙酸和醇连续加入反应器,生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出,不需采用催化剂和共沸溶剂,可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂,也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体;氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。
产品名称
  • 中文名
    氯乙酸甲酯
  • 英文名
    methyl chloroacetate
  • 中文别名
    氯醋酸甲酯 | 甲基氯代乙酸酯 | 氯代醋酸甲酯
  • 英文别名
    MFCD00000931
    EINECS 202-501-1
    methyl 2-chloroacetate
  • 常用名
    氯乙酸甲酯
  • C A S号
    96-34-4
物理性质
  • 密度
    1.2±0.1 g/cm3
  • 沸点
    132.2±8.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    -33 °C
  • 化学式
    C3H5ClO2
  • 结构式

    1、摩尔折射率:22.57

    2、摩尔体积(cm3/mol):92.9

    3、等张比容(90.2K):214.6

    4、表面张力(dyne/cm):28.4

    5、极化率:8.94

  • 闪点
    51.7±0.0 °C
  • 分子量
    108.524
  • 精确质量
    107.997810
  • P S A
    26.30000
  • 外观形状
    透明液体
  • 储存条件

    储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
【用途一】
用作医药的中间体,也是农药乐果的原料
【用途二】
用作溶剂,也用于有机合成
【用途三】
氯乙酸甲酯在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺,此外,作为一种有机合成原料,也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备,还可用作溶剂。
【用途四】
氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油(维生素甲丁)、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化,可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行,在100-190℃条件下,将氯乙酸和醇连续加入反应器,生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出,不需采用催化剂和共沸溶剂,可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂,也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体;氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。
制备方法

1.由氯乙酸与甲醇经酯化反应制得。将甲醇与氯乙酸按重量比0.366:1混合均匀,搅拌加热,于105-110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流入反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃(8kPa)馏分,即为氯乙酸甲酯成品。收率约96%。用于农药中间体时,所得粗酯经水洗、中和即可获得含量95%以上的产品,可直接使用。生产1t这种规格的氯乙酸甲酯,约消耗氯乙酸800kg,甲醇330kg。在室验室制备时常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加浓硫酸,加热回流5h,再经中和、水洗、干燥、减压蒸馏而得成品。

2.其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。

96-34-4 preparation

将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀,搅拌加热,于105~110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃/79.98kPa馏分,即得到氯乙酸甲酯成品,收率约96%。

3.在搪瓷罐中加入氯乙酸和甲醇,加热溶解后,冷却,滴加浓硫酸,加热回流5h,冷却后,依次用水洗涤二次,用5%碳酸钠洗涤二次,再用水洗至ph=7,分去水层用无水氯化镁干燥,滤去干燥剂,减压蒸馏即为成品。

96-34-4 preparation

安全提醒
MSDS
国标编号: 61102
CAS: 96-34-4
中文名称: 氯乙酸甲酯
英文名称: methyl chloroacetate
别 名: 氯醋酸甲酯
分子式: C3H5ClO2;ClCH2COOCH3
分子量: 108.53
熔 点: -32.1℃ 沸点:12.8℃
密 度: 相对密度(水=1)1.24;
蒸汽压: 51℃
溶解性: 微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯丙酮
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色透明液体,有刺激性气味
危险标记: 14(有毒品)
用 途: 用作溶剂,用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入、食入、经皮吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:毒性比较大,对所有组织均有刺激作用。
急性毒性:LD50240mg/kg(小鼠经口) ;LC501000mg/m3(小鼠吸入)

危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热、接触酸或酸雾放出剧毒的烟雾。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。


3.现场应急监测方法:
直接进水样气相色谱法


4.实验室监测方法:
气相色谱法
用Carbowax 20M和SE-30柱毛细管气相色谱法分离氯化的醋酸甲酯、丙酸甲酯和丁酸甲酯——(Korhonen,I.O.O.),《Chromatographia》,1982,15,No8,505-508(英文) 《分析化学文摘》,1984.3


5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿连衣式胶布防毒衣。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用雾状水驱散蒸气。
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 GHS02 GHS05 GHS06
GHS02, GHS05, GHS06
信号词 Danger
危害声明 H226-H301 + H331-H315-H318-H335
警示性声明 P261-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P311
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲) T:Toxic;
风险声明 (欧洲) R10;R23/25;R37/38;R41
安全声明 (欧洲) S26-S37/39-S45-S36-S16
危险品运输编码 UN 2295 6.1/PG 1
WGK德国 2
RTECS号 AF9500000
包装等级 I
危险类别 6.1
海关编码 2915400090
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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