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6-巯基嘌呤

6-巯基嘌呤

6-Mercaptopurine 是一种嘌呤类似物,是内源性嘌呤的拮抗剂且已被广泛用作抗白血病药物和免疫抑制药物。
产品名称
  • 中文名
    6-巯基嘌呤
  • 英文名
    6-Mercaptopurine
  • 中文别名
    埃博霉素A | 6-嘌呤硫醇-水合物 | 巯嘌呤
  • 英文别名
    1,9-DIHYDRO-6H-PURINE-6-THIONE
    1H-Purine-6(9H)-thione
    6-Mercapto-1H-purine
    EINECS 200-037-4
    MFCD00599524
    9H-purine-6-thiol
    6-Mercaptopurine
    THIOHYPOXANTHINE
    mercaptopurine
    1,9-Dihydropurine-6-thione DISCONTINUED,see M225450
    6H-purine-6-thione, 1,9-dihydro-
    1,7-Dihydro-6H-purine-6-thione
    6MP
    7H-Purine-6-thiol
    Mercaptopurine, 6-
  • 常用名
    6-巯基嘌呤
  • C A S号
    50-44-2
物理性质
  • 密度
    1.6±0.1 g/cm3
  • 沸点
    490.6±25.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    241-244°C
  • 化学式
    C5H4N4S
  • 结构式
  • 闪点
    250.5±23.2 °C
  • 分子量
    152.177
  • 精确质量
    152.015671
  • P S A
    89.45000
  • 外观形状
    黄色结晶粉末
  • 储存条件
    Store at RT
  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
6-Mercaptopurine 是一种嘌呤类似物,是内源性嘌呤的拮抗剂且已被广泛用作抗白血病药物和免疫抑制药物。
制备方法

.2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯:硫脲:乙醇钠=1:0.75:3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃,加入硫脲,回流下滴加氰乙酸乙酯,加完后回流4h,冷却至30℃。过滤,滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色,过滤,滤液加热至90℃,滴加40%乙酸至pH4-5,冷却过滤得产品。
.氰乙酸乙酯[乙醇钠,硫脲,无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶:盐酸(体积):硝酸:亚硝酸钠:保险粉=1:0.31:0.47:0.48:2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解,加入盐酸和硝酸,15℃滴加亚硝酸钠,加完后在pH3-4条件下反应2h,抽滤,滤饼水洗至中性,加入水中,冷至20℃以下加保险粉,25℃以下反应0.5h,35℃反应2h,抽滤得产品。
2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠,盐酸,硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4,5-二氨基-6-羟基嘧啶:碳酸钠:活性镍:冰醋酸(体积)=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解,加入活性镍90-98℃回流4h。过滤,冰醋酸调滤液pH至7.5,减压浓缩后冷却抽滤得产品。
2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠,镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶
6-巯基嘌呤的制备 投料比为4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(m):甲酸(V):吡啶(V):五硫化二磷(m)=1:12:13:2.7。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h,减压回收甲酸,加6mol/L氢氧化钠溶液溶解,脱色过滤,滤液冷至20℃后,冰醋酸调pH6,放置过夜,过滤,将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解,118℃反应4h,减压回收吡啶,冷却,加水重结晶得粗品,粗晶用水重结晶得精品。
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸,4h]→[五硫化二磷,118℃, 4h]6-巯基嘌呤。

安全提醒
MSDS
6-巯基嘌呤MSDS英文版
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H301
警示性声明 Missing Phrase - N15.00950417
危险品运输编码 3249
RTECS号 UO9800000
包装等级 III
危险类别 6.1(b)
海关编码 2933599090
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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