依达比星

产品名称

中文名

伊达比星
英文名

Idarubicin
中文别名

4-去甲氧基柔红霉素 | (1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氢-3,15,12-三羟基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脱氧基-Α-L-来苏糖吡喃己糖苷 | 伊达吡星 | 依达比星

英文别名

(7S-cis)-9-Acetyl-7-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione

(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside

Daunomycin, 4-demethoxy-

Idarubicine

Idarubicina

EINECS 260-990-7

4-Demethoxydaunomycin

Idarubicine [INN-French]

5,12-naphthacenedione

Idamycin

Idarubicinum

4-Demethoxydaunorubicin

Idarubicinum [INN-Latin]

Idarubicin

MFCD00866457

5,12-Naphthacenedione, 7,8,9,10-tetrahydro-9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-6,9,11-trihydroxy-, (7S-cis)-

5,12-Naphthacenedione, 9-acetyl-7-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-, (7S,9S)-

(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione

(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside

常用名

依达比星
C A S号

58957-92-9

物理性质

密度

1.6±0.1 g/cm3
沸点

725.4±60.0 °C at 760 mmHg
熔点

N/A
化学式

C₂₆H₂₇NO₉
结构式
闪点

392.5±32.9 °C
分子量

497.494
精确质量

497.168579
P S A

176.61000
外观形状

solid
储存条件

2-8°C
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

【用途1】
用于急性骨髓性白血病。

【用途2】
抑制肿瘤生长,抗乳腺癌。

制备方法

-40℃和氩气保护下，将化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mmo1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mmo1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层，用饱和盐水(2×50m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液真空浓缩，剩余液通过短硅胶柱，用乙酸乙酯-苯(1：4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。
化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、搅拌及氩气保护下，加入2.5ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层，用饱和盐水(2×50m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析，二氯甲烷-丙酮(9：1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔点151～153℃，[α]_D²⁰+190°(C=0.10，二氧六环)。
化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液，在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70m1)。提取液合并，用50ml水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星，收率77%。 58957-92-9 preparation

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

危害码 (欧洲)	T+
风险声明 (欧洲)	60-61-28-40
安全声明 (欧洲)	S53-S45
危险品运输编码	UN 2811 6.1/PG 2
WGK德国	3
RTECS号	HB7877000

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运