壬基酚聚氧乙烯醚是一类十分重要的非离子型表面活性剂。低加成壬基酚聚氧乙烯醚，由于具有优良的去污、润湿和乳化等表面活性，而被广泛用于民用洗涤品和工业表面活性剂工业中。高加成壬基酚聚氧乙烯(NP-40以上)是国外近年研究开发较多的一类新型非离子表面活性剂。目前，这类表面活性剂在乳液聚合及油田强化采油等领域中已有应用，已表现出独特的性能和广阔的应用开发前景。
壬基酚（NonylPhenol），是烷基酚的成员之一，分子式为C6H4（OH）C9H19，常温下，壬基酚为无色或淡黄色液体，略带苯酚气味，不溶于水。而我们今天需要了解的是壬基酚聚氧乙烯醚（Nonylphenol ethoxylate），又称NPE，是壬基酚的衍生物，烷基酚聚氧乙烯醚类化合物。
通常，我们会采用下面的方法来制备壬基酚聚氧乙烯醚:
像壬基酚聚氧乙烯醚这类表面活性剂的生产,我们通常会采用间歇法，在不锈钢高压釜中进行氧乙基化反应，反应器内装有搅拌和蛇管，釜外带有夹套。该合成方法分为两个阶段，第一阶段是壬基酚与等摩尔量的环氧乙烷加成，直到壬基酚全部转化为其单一的加成物后，才开始第二阶段即环氧乙烷的聚合反应。苯酚与壬醇(或三聚丙烯)缩合制得壬基酚，再和氧化钠或氢氧化钾催化剂(用量为壬基酚用量的0.1%~0.5%)加入反应釜内，抽真空并用氮气保护，在无水无氧条件下，用氮气将环氧乙烷加入釜内，维持0.15~0.3MPa压力和170°℃+30°℃的温度进行氧乙烯化加成反应，直至环氧乙烷加完为止。冷却后用乙酸或柠檬酸中和反应物，在用双氧水漂白或活性炭脱色以改善产品颜色，最终制得壬基酚聚氧乙烯醚。
壬基酚聚氧乙烯醚常被用作W/O型乳化剂或O/W型乳化剂、分散剂，是合成洗涤剂主要原料。壬基酚聚氧乙烯醚在工业清洗、纺织印染、造纸、皮革化工、化纤油剂、油田助剂、农药、乳液聚合等多个工业领域都有着广泛的应用。
(图片为以壬基酚为起始物料制备壬基酚聚氧乙烯醚的合成反应式)
但是，近年来，各国却纷纷开始禁用壬基酚聚氧乙烯醚，这又是为何呢?
由于壬基酚聚氧乙烯醚在全球多个行业的广泛使用，这些行业所使用的壬基酚聚氧乙烯醚中有60%左右会经废水排放进入污水处理厂,并最终进入周围水体环境，而壬基酚聚氧乙烯醚进入环境后,非常容易在微生物和紫外线的作用下发生降解,并最终生成壬基酚。NOP相比,壬基酚的稳定性增加,水溶性降低,生物毒性也明显增强。也就是说，壬基酚一旦被排入的环境中，就会在环境中存在很长时间，而且它可以进入食物链，并且通过食物链逐级放大。同时，它还具有模拟雌激素的作用，因此它一旦进入生物体内之后，就会影响生物体正常的生殖和发育，可以导致人类男性精子数量的减少 。
（图片来源于网络）
联合国环境保护署(UNEP)把壬基酚列入27种优先控制持久性有毒污染物名单。欧盟水框架指令把壬基酚及壬基酚聚氧乙烯醚制定为优先控制危险物质(Priority Hazardous Substances,PHS)。
早在2011年初，中国环保部和海关总署发布的《中国严格限制进出口的有毒化学品目录》中已首次将壬基酚和壬基酚聚氧乙烯醚列为禁止进出口物质。
欧盟各成员国日前经匿名投票已通过在纺织品中禁用壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)的禁令。
在全球对消费品“安全、卫生、环保”的要求下，世界各国都在对壬基酚聚氧乙烯醚加强管控。我们应加大“绿色、环保、安全”的产品加大研发投入，改进生产工艺，减少有害排放，加快完成产品转型升级。保护环境已是全球刻不容缓的课题，这是全世界人民共同的责任！
作者：alcohol 编辑：益童
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